I carbocationi sono ioni di molecole organiche che portano la carica positiva sul carbonio; questi ha ibridazione sp2 ,(tre orbitali sp2 e un orbitale p vuoto, perpendicolare rispetto al piano formato dagli orbitali sp2
Tutte queste reazioni procedono secondo lo stesso meccanismo generale a due stadi. reazione con l’elettrofilo e formazione dell’intermedio carbocationico; una base strappa il protone dall’intermedio con conseguente rigenerazione del sistema aromatico
Nello stadio veloce viene eliminato un protone dell’anello benzenico ad opera di una base che è generalmente il controione dell’elettrofilo e quindi viene ripristinata l’aromaticità. Il risultato della sostituzione elettrofila aromatica consiste quindi nella sostituzione di un idrogeno del benzene con un elettrofilo.
Quando il benzene, o generalmente un composto aromatico, reagisce con un elettrofilo (Y+) si forma un prodotto di sostituzione: un idrogeno viene sostituito dall’elettrofilo. La reazione è definita sostituzione elettrofila aromatica.
L’intermedio carbocationico della reazione del benzene è chiamato intermedio arenio, è un catione di tipo allilico ed è stabilizzato dalle seguenti tre forme di risonanza: La carica positiva è distribuita, per risonanza, nelle tre posizioni orto e para rispetto al carbonio che sta reagendo
Le reazioni di sostituzione elettrofila aromatica non avvengono in assenza di catalizzatore
