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Aminas, química.

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joselyn daniela valencia sanchez
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Aminas.Online version

Aminas, química.

by joselyn daniela valencia sanchez
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¿Que son? - ¿Donde Se Encuentran?

¿Que Son?

-Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoniaco y resultan de la sustitución de uno o varios de los hidrógenos de la molécula de amoniaco por otros sustituyentes o radicales. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas son primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.  

 ¿Donde Se Encuentran?

-Las Aminas se encuentran formando parte de la naturaleza, en los aminoácidos que conforman las proteínas que son un componente esencial en los organismos vivos.-Las aminas son derivados de los ácidos carboxilicos, todas las aminas tiene un atomo de nitrógeno unido a un grupo carbón.
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Usos.

Usos. 

-Las aminas son empleadas para la elaboración de caucho sintético y colorantes.

-Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas aminas son biologicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina.

-Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo del tabaco.

-Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservantes empleados en la alimentación y en plantas, procedentes del uso de fertilizantes, originando N-nitrosoaminas secundarias, que son carcinogenas.

-Al degradarse las proteínas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable. Es por ello que cuando la carne de aves, pescado y res no es preservada mediante refrigeración, los microorganismos que se encuentran en ella degradan las proteínas en aminas y se produce un olor desagradable.

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Aminas.

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Nomenclatura.

Nomenclatura.

-Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoniaco que se sustituyen por grupos orgánicos. Las que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, las que tienen dos se llaman aminas secundarias y las que tienen tres, aminas terciarias.

-Las aminas sencillas se nombran enumerando los grupos que sustituyen a los átomos de hidrógeno del amoniaco y terminando con amina. Si hay varios grupos o radicales sustituyentes iguales se usan los prefijos di o tri. Cuando se trata de grupos diferentes estos se nombran por orden alfabético (etil antes que metil, o butil antes que propil, prescindiendo del tamaño) y terminando con la terminación amina.

5

Nomenclatura.

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Obtención de Aminas.

Obtención de Aminas.    

-Las aminas se obtienen por reducción de nitrilos y amidas con el hidruro de litio y aluminio. La transposición de Hofmann convierte las amidas en aminas con un carbono menos. La reducción de azidas permite obtener aminas con el mismo número de carbonos que el haloalcano de partida. La síntesis de Gabriel permite obtener aminas a partir del ácido ftálico.

-Eliminación de Hofmann y Cope Las aminas se pueden convertir en alquenos mediante las eliminaciones de Hofmann y Cope.

-Reacción de Mannich La reacción de Mannich conduce a 3-aminocarbonilos a partir de aldehídos o cetonas enolizables, metanal y aminas primarias o secundarias.

-Reacción de aminas con ácido nitroso Las reacciones de aminas con ácido nitroso conduce al catión diazonio, muy reactivo. Esta reacción tiene gran interés con aminas aromáticas, ya que permite introducir grupos muy variados sobre el benceno (reacciones de Sandmeyer)

7

Reacción De Aminas.

Reacción de Aminas.

La reacción con el ácido nitroso permite diferenciar entre aminas primarias, secundarias y terciarias. Así:

Las aminas primarias reaccionan con desprendimiento de nitrógeno: 

        Amina Primaria                            Alcohol     

R—CH2—NH2 + HONO  =>  R—CH2OH      +    N2    +    H2O     

 Las aminas secundarias reaccionan lentamente en caliente con el ácido nitroso formando nitrosaminas con apariencia aceitosa:

 Amina Secundaria                    Nitrosamina

R—NH—R'  + HONO       =>  R—NNO—R'    +    H2O  

Lasaminas terciarias tratadas con exceso de ácido nitroso conducen a la formación de nitritos:

     Amina Terciaria              Nitrito de Trialquilamonio

R—NR'—R''  + HONO      => R—N(R')HNO2—R