Quiz: Tarea 4


Tarea 4Online version QO102 grupo 2 by Victoria 1 El Imidazol, cuando se protona, pierde aromaticidad. a F b V 2 La presencia de un heteroátomo electronegativo en anillos de cinco miembros dirigen sustituciones electrofílicas a las posiciones 2 y 5. a V b F 3 Los heterociclos nitrogenados suelen ser más básicos que los oxigenados. a V b F 4 Los compuestos heterocíclicos aromáticos de 5 miembros tienen menor reactividad que el Benceno frente a una Sustitución Electrofilica Aromática (SEAr) a V b F 5 El momento bipolar de la Pirrolidina es mayor que el del Pirrol porque este último tiene "un aporte" por efecto resonante y la Pirrolidina no. a V b F 6 La basicidad de la Piperidina es mayor que la de la Piridina porque tiene un menor carácter S. a F b V 7 Frente a NH2-, la beta-etilpiridina sufrirá una reacción ácido-base. a F b V 8 Una de las maneras de mejorar la reactividad de la piridina para que se dé una SEAr es mediante una N-reducción. a F b V 9 El mecanismo de la Reacción de Chichibabin involucra, en su primer paso, el ataque de un grupo rico en electrones hacia el anillo aromático de la piridina, causando un desplazamiento de los electrones que forman el enlace π adyacente a donde se hizo el ataque. a V b F 10 Los únicos heteroátomos que pueden formar heterociclos aromáticos son N, O y S. a F b V Explicación 1 Falso, el Imidazol no pierde aromaticidad al protonarse porque el protón se une al Nitrógeno cuyo par de electrones libres no participa en el sistema π. Su otro Nitrogeno sigue aportando sus 2 electrones al sistema, manteniendo la aromaticidad. 2 Verdadero, dirige sustituciones a las posiciones 2 y 5 debido a que cuando el heteroátomo dona un par de electrones al sistema aromático, este par se deslocaliza por resonancia, lo cual genera que la carga negativa se distribuya sobre los carbonos 2 y 5, haciendo que estas sean las posiciones más nucleofílicas. 3 Verdadero, los heteroátomos menos electronegativos y con pares libres de electrones que no están involucrados en aromaticidad son más básicos. 4 Falso, tienen mayor reactividad, porque sus carbonos son más nucleofílicos gracias a su exceso de densidad de carga negativa. 5 Falso, el momento bipolar de la Pirrolidina es menor por dicha razón. 6 Verdadero, el Nitrógeno de la Piperidina tiene una hibridación sp3, mientras que el de la Piridina es sp2. 7 Falso, se ve favorecida con alquilos en las posiciones alfa y gamma. 8 Falso, para mejorar la reactividad de la Piridina hay dos caminos. El primero es mediante la sustitución de un grupo activante en el anillo aromático, y el segundo es mediante una N-oxidación con un oxidante como Peróxido de Hidrógeno. 9 Verdadero, el grupo que genera el ataque (por ejemplo: NH2-) actúa como nucleófilo, mientras que la piridina lo hace como electrófilo, dando lugar a una SNAr. 10 Falso, pese a que en el curso se prioriza el estudio con heteroátomos de N, O y S, también se ha mencionado que existen estructuras que involucran P, B, Si, etc. Sin embargo estas son menos frecuentes y comúnmente su estabilidad es menor.

1

El Imidazol, cuando se protona, pierde aromaticidad.

a

F

b

V

2

La presencia de un heteroátomo electronegativo en anillos de cinco miembros dirigen sustituciones electrofílicas a las posiciones 2 y 5.

a

V

b

F

3

Los heterociclos nitrogenados suelen ser más básicos que los oxigenados.

a

V

b

F

4

Los compuestos heterocíclicos aromáticos de 5 miembros tienen menor reactividad que el Benceno frente a una Sustitución Electrofilica Aromática (SEAr)

a

V

b

F

5

El momento bipolar de la Pirrolidina es mayor que el del Pirrol porque este último tiene "un aporte" por efecto resonante y la Pirrolidina no.

a

V

b

F

6

La basicidad de la Piperidina es mayor que la de la Piridina porque tiene un menor carácter S.

a

F

b

V

7

Frente a NH2-, la beta-etilpiridina sufrirá una reacción ácido-base.

a

F

b

V

8

Una de las maneras de mejorar la reactividad de la piridina para que se dé una SEAr es mediante una N-reducción.

a

F

b

V

9

El mecanismo de la Reacción de Chichibabin involucra, en su primer paso, el ataque de un grupo rico en electrones hacia el anillo aromático de la piridina, causando un desplazamiento de los electrones que forman el enlace π adyacente a donde se hizo el ataque.

a

V

b

F

10

Los únicos heteroátomos que pueden formar heterociclos aromáticos son N, O y S.

a

F

b

V

Explicación

1

Falso, el Imidazol no pierde aromaticidad al protonarse porque el protón se une al Nitrógeno cuyo par de electrones libres no participa en el sistema π. Su otro Nitrogeno sigue aportando sus 2 electrones al sistema, manteniendo la aromaticidad.

2

Verdadero, dirige sustituciones a las posiciones 2 y 5 debido a que cuando el heteroátomo dona un par de electrones al sistema aromático, este par se deslocaliza por resonancia, lo cual genera que la carga negativa se distribuya sobre los carbonos 2 y 5, haciendo que estas sean las posiciones más nucleofílicas.

3

Verdadero, los heteroátomos menos electronegativos y con pares libres de electrones que no están involucrados en aromaticidad son más básicos.

4

Falso, tienen mayor reactividad, porque sus carbonos son más nucleofílicos gracias a su exceso de densidad de carga negativa.

5

Falso, el momento bipolar de la Pirrolidina es menor por dicha razón.

6

Verdadero, el Nitrógeno de la Piperidina tiene una hibridación sp3, mientras que el de la Piridina es sp2.

7

Falso, se ve favorecida con alquilos en las posiciones alfa y gamma.

8

Falso, para mejorar la reactividad de la Piridina hay dos caminos. El primero es mediante la sustitución de un grupo activante en el anillo aromático, y el segundo es mediante una N-oxidación con un oxidante como Peróxido de Hidrógeno.

9

Verdadero, el grupo que genera el ataque (por ejemplo: NH2-) actúa como nucleófilo, mientras que la piridina lo hace como electrófilo, dando lugar a una SNAr.

10

Falso, pese a que en el curso se prioriza el estudio con heteroátomos de N, O y S, también se ha mencionado que existen estructuras que involucran P, B, Si, etc. Sin embargo estas son menos frecuentes y comúnmente su estabilidad es menor.

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by Victoria

El Imidazol, cuando se protona, pierde aromaticidad.

La presencia de un heteroátomo electronegativo en anillos de cinco miembros dirigen sustituciones electrofílicas a las posiciones 2 y 5.

Los heterociclos nitrogenados suelen ser más básicos que los oxigenados.

Los compuestos heterocíclicos aromáticos de 5 miembros tienen menor reactividad que el Benceno frente a una Sustitución Electrofilica Aromática (SEAr)

El momento bipolar de la Pirrolidina es mayor que el del Pirrol porque este último tiene "un aporte" por efecto resonante y la Pirrolidina no.

La basicidad de la Piperidina es mayor que la de la Piridina porque tiene un menor carácter S.

Frente a NH2-, la beta-etilpiridina sufrirá una reacción ácido-base.

Una de las maneras de mejorar la reactividad de la piridina para que se dé una SEAr es mediante una N-reducción.

El mecanismo de la Reacción de Chichibabin involucra, en su primer paso, el ataque de un grupo rico en electrones hacia el anillo aromático de la piridina, causando un desplazamiento de los electrones que forman el enlace π adyacente a donde se hizo el ataque.

Los únicos heteroátomos que pueden formar heterociclos aromáticos son N, O y S.

Explicación

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